Гигроскопичность бутанонов

Циклобутанон гигроскопичен, а бутанон-2 нет. Почему?

Решение

При образовании гидрата гибридизация карбонильного атома углерода изменяется с sp2 до sp3, из-за чего напряжение в цикле немного ослабляется. Для нециклического кетона стабилизация от такого перехода очень незначительная, поэтому гидратация циклобутанона более экзотермичный процесс и легче протекает.

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Разин В. В., Костиков Р. Р., Задачи и упражнения по органической химии. СПб.: ХИМИЗДАТ, 2009. ― 336 с., ил. стр. 83.

[свернуть]

Добавить комментарий