Синтез азиридинов

Оксимы кетонов при реакции с реактивами Гриньяра с хорошими выходами образуют трёхчленные азотсодержащие циклы азиридины, например:

Синтез азиридинов схема

Объясните такое превращение.

Решение

Реактив Гриньяра присоединяется по связи C=N. Затем происходит отщепление гидроксильной группы с образованием нитрена. Нитрен претерпевает внутримолекулярное γ-внедрение по C—H связи с образованием конечного продукта.

Синтез азиридинов

[свернуть]

Добавить комментарий