Аллены и бромистый водород

Аллен обработали бромистым водородом при -70℃. Из реакционной смеси был выделен один монобромид состава C3H5Br (13%), один дибромид состава C3H6Br2 (35%) и два дибромида C6H10Br2 (8 и 44%).

Подобная обработка пропина приводит к этим же продуктам, хотя и в другом соотношении [1]. Что это за бромиды и как они образуются?

Решение

Оба углеводорода при протонировании дают пропенильный катион, который превращается в бромид, или циклизуется с молекулой алкина или аллена по ионному механизму, образуя диастереомерные 1,3-дибром-1,3-диметилциклобутаны:

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Griesbaum, K., Naegele, W., Wanless, G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3151.

[свернуть]

Добавить комментарий