Ацетилен-алленовая перегруппировка

Один из самых распространённых способов получения алленов заключается в замещении галогена или сульфонатной группы при α-углеродном атоме алкина, при котором происходит ацетилен-алленовая перегруппировка. Часто для этой цели используют цинк-медную пару, иногда реактивы Гриньяра в присутствии FeCl3.

Получите этими методами 3-этилпентадиен-1,2 и укажите возможный механизм реакции.

Решение

1) В качестве исходного реагента используем 3-бромпентин-1. При реакции с цинк-медной парой вначале образуется цинкорганическое соединение, которое затем протонируется спиртом:

Ацетилен-алленовая перегруппировка первая

2) Используем 1-бромпентин-2. При реакции пропаргилбромида с реактивом Гриньяра происходит бимолекулярное нуклеофильное замещение с ацетилен-алленовой перегруппировкой:

Ацетилен-алленовая перегруппировка вторая

[свернуть]

Добавить комментарий