Замещенные аллены и галогеноводороды

В реакции с галогеноводородами аллены ведут себя как соединения с изолированными двойными связями. Например, присоединение бромистого водорода к аллену приводит к 2-бромпропену.

Однако если в кумулированном диене при двойных связях есть одна арильная или две алкильные группы, то проявляются специфические свойства алленов. Так, при присоединении бромоводорода к 3-метилбутадиену-1,2 образуется 1-бром-3-метилбутен:

Замещенные аллены и галогеноводород схема

Объясните этот факт.

Решение

Наличие алкильных групп приводит к тому, что образующийся в результате начального присоединения 3-бром-3-метилбутен ионизируется с образованием относительно стабильного аллильного катиона, который присоединяет бром к концевому атому углерода. Движущей силой этого является образование термодинамически более стабильного соединения.

Замещенные аллены и галогеноводород механизм

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Реутов О. А. Органическая химия : в 4 ч. Ч. 1 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. — 567 с.: ил. — (Классический университетский учебник), стр. 537.

[свернуть]

Добавить комментарий