Связь структуры с температурой кипения алкенов

Соотнесите изображённые ниже структуры алкенов с их температурами кипения. При рассуждениях вам поможет правило фон Ауверса-Скиты, согласно которому изомер с более высокой температурой кипения имеет меньший молекулярный объём.

Структура Tкип., ℃
1 Пентен-2 A 73
2 Пентен-1 B 39
3 2,3-диметилбутен-2 C 25
4 Пентен-2 D 36
5 3-метилбутен-2 E 30
6 3-метилбутен-1 F 37

Подчас трудно однозначно сделать выбор между двумя изомерами, чей молекулярный объём меньше. В таком случае примите к сведению, что алкен 1 имеет плотность 0,65 г/мл, а алкен 5 — 0,66 г/мл.

Решение

Вещество с самой высокой температурой кипения определить легко — это тетраметилэтилен, его молукулярная масса больше остальных. Другие вещества — изомеры пентана. Нетрудно сообразить, что соединения с внутренней двойной связью занимают меньший объём и более высококипящи. Значит, структуры 1, 4 и 5 имеют температуры 36, 37 и 39℃, но какой из изомеров занимает меньший объём — разветвлённый или неразветвлённый, сказать однозначно трудно, т.к. конформационная укладка может влиять очень сильно. Однако у нас есть данные плотностей, которые указывают на то, что структура 5 занимает меньший объём, т.е. реализуется самый распостранённый вариант, когда более разветвлённые соединения занимают меньше места. Значит, у вещества 5 Tкип.=39℃. Цис-изомер занимает меньше места, чем транс-, поэтому 4F и 1D. По аналогии делаем выбор между оставшимися структурами: 2E и 6C.

Ответы: 1D 2E 3A 4F 5B 6C.

[свернуть]

Добавить комментарий