Стереоселективность присоединения галогенов

Присоединение галогенов к алкенам может протекать селективно син-, селективно анти— или неселективно. Какое присоединение будет наблюдаться при реакции хлора с а) циклогексеном; б) аценафтиленом? Почему?

Аценафтилен

Решение

В случае циклогексена будет наблюдаться селективное анти-присоединение, так как реакция протекает через π-комплекс. В аценафтилене при присоединении хлора образуется стабилизированный сопряжением классический карбокатион, который захватывает анион хлора из противоиона ионной пары.

[свернуть]

Добавить комментарий