Стабильность ароматических углеводородов

Расположите молекулы в порядке уменьшения стабильности на основании числа резонансных структур.

Решение

1) Определяем тип конденсированных углеводородов: четные альтернантные углеводороды. Для подсчета числа резонансных структур потребуется привести их к виду нечетных АУ. Для этого удалим по одному атому из каждой структуры и разделим атомы на отмеченные и неотмеченные:

Альтернантные УВ

2) Для получившихся нечетных АУ найдем ненормированные коэффициенты НСМО, используя правило Лонге-Хиггинса:

Правило Лонге-Хиггинса

3) Число резонансных структур равно модулю суммы коэффициентов при атомах, окружающих удаленный атом. Размещаем структуры в порядке уменьшения стабильности:

ЧРС

[свернуть]

Добавить комментарий