Другой тип хиральности

В 1952г. Ньюменом с сотрудниками был синтезирован углеводород состава C26H16. Интересно отметить, что молекула C26H16 не содержит хирального атома углерода, но углеводород может быть разделён на энантиомеры, причём каждый из энантиомеров обладает очень высокой величиной удельного вращения.

Ниже приведена схема синтеза углеводорода C26H16 из нафталина.

Схема синтеза гексагелицена

Приведите структурные формулы 1-8 и C26H16. Почему ньюменовский углеводород можно разделить на энантиомеры?

Решение

Синтез гексагелицена

Синтез гексагелицена продолжение

Из-за отталкивания атомов водорода первого и шестого ароматических колец молекула гексагелицена принимает форму спирали (т.е. становится неплоской), сильно уменьшая эти взаимодействия. Такая молекула не имеет зеркально-поворотных осей Sn и, следовательно, является хиральной (спираль закручена либо влево, либо вправо), что приводит к тому, что гексагелицен может быть разделён на энантиомеры.

[свернуть]

Добавить комментарий