Две кислоты

1) Предложите формулы двух органических кислот, которые описываются одинаковыми формулами, но заметно отличаются по силе.

2) Аналогичную задачу решите для двух органических оснований.

Решение

Сила изомерных кислот и оснований может заметно различаться либо за счёт положения функциональных групп, проявляющих электронный эффекты, либо за счёт принадлежности к разным классам соединений.

1) 2-фтормасляная кислота CH3CH2CHFCOOH ― значительно более сильная, чем 4-фтормасляная кислота FCH2CH2CH2COOH, за счёт индуктивного эффекта соседнего с карбоксильной группой атома фтора. В 4-фтормаляной кислоте влияние атома фтора на карбоксильную группу значительно более слабое, так как индуктивный эффект передаётся по углеродной цепи с затуханием.

2) Вторичный амин C6H5NHCH3 ― более сильное основание, чем чисто ароматический первичный амин CH3C6H4NH2, за счёт индуктивного эффекта метильной группы.

[свернуть]

Добавить комментарий