Синтез бензола Дьюара

В конце IXX века, когда структура бензола доподлинно не была известна, учёные предлагали целый ряд структур, отвечающих формуле C6H6. Истинной, конечно, была только одна, однако многие из предлагавшихся валентных изомеров бензола впоследствии были синтезированы. Например, структуру A, предложенную Дьюаром, синтезировали в 1963 году исходя из вещества B (на схеме) [1]. Расшифруйте стадии этого синтеза.

Синтез бензола Дьюара

Решение

Соединение B бромируют в аллильное положение методом Циглера, а затем дегидробромируют соединение С, получая сопряжённый диен D, который в фотохимической электроциклической реакции превращается в вещество E

Аллильное дегидробромирование

[свернуть]
Дополнительная информация

1) van Tamelen, E., Pappas, S. J. Org. Chem. 1963, 85, 3297.

[свернуть]

Добавить комментарий