Резонансные взаимодействия

В следующих молекулах имеют место резонансные взаимодействия:

Молекулы-резонаторы

Докажите их наличие при помощи данных о физических свойствах этих частиц (длинах связей, спектрах поглощения, дипольных моментах). Например, какие характерные свойства в первую очередь стоит искать, чтобы доказать перенос заряда или сопряжение между фрагментами.

Решение

Рассмотрим первую молекулу. В ней два цикла сопряжены и при переносе заряда создаются ароматические системы бензола и циклопентадиенильного аниона. Такой перенос выгоден, а значит такая резонансная структура будет иметь значительный вклад в строение молекул. Это можно обнаружить, измерив дипольный момент молекулы, который должен оказаться очень высоким.

Первая молекула

Во второй молекуле ситуация аналогичная, приводит к значительному разделению зарядов из-за образования ароматического циклопропенильного катиона. Кроме уже упомянутого дипольного момента можно попытаться зафиксировать увеличение длины сязи C—O.

Вторая молекула

В третьей структуре перенос зарядов не столь значителен, укорочение углеродной связи между сопряженными фрагментами также не является доказательством сопряжения. Здесь стоит воспользоваться данными электронных спектров, которые покажут уровни энергии групп орбиталей двойной связи и карбонильной группы, и сравнить их со спектрами невозмущенных фрагментов. Изменение уровней МО будет являться доказательством сопряжения.

Третья молекула

[свернуть]

Добавить комментарий