Триангуланы

Триангуланы — это линейные полициклопропаны, в которых трёхчленные циклы соединены последовательно через общие вершины. Соединения, обладающие таким типом связи, называют спиросоединениями. Например, [2]-триангулан (в квадратных скобках указывают число циклов) имеет следующую структуру:

[2]-триангулан

Методом компьютерного моделирования была предсказана возможность существования триангуланов, содержащих 3, 4, 5 и более трёхчленных циклов. В процессе хроматографической очистки впервые синтезированого [4]-триангулана на колонке с хиральным адсорбентом было выделено несколько соединений с небольшими различиями в свойствах.

1) Сколько изомеров [4]-триангулана было выделено? Изобразите пространственное строение каждого изомера.

2) Сколько соединений может быть выделено при получении в аналогичных условиях [5]-триангулана? Изобразите их пространственное строение.

Решение

В триангуланах плоскости соседних колец взаимно перпендикулярны. Для [4]-триангулана существуют два пространственных изомера, являющихся оптическими антиподами:

[4]-триангулан

Для [5]-триангулана существуют три пространственных изомера, два из которых оптически активны и также являются оптическими антиподами, а третий оптически неактивен:

[5]-триангулан

[свернуть]

Добавить комментарий