Диоксановый способ получения изопрена

Так называемый «диоксановый способ» является одним из старых способов получения изопрена. Суть его заключается в том, что в присутствии кислоты 2-метилпропен реагирует с формальдегидом, образуя 4,4-диметил-1,3-диоксан, который затем при повышении температуры расщепляется до изопрена [1]. Приведите механизм данной реакции.

Решение

Диоксановый способ получения изопрена

При повышении температуры диоксан обратимо разлагается до катиона 1, который дегидратируется и депротонируется до изопрена.

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Adams, D. R., Bhahnagar, S. P. Synthesis 1977, 10, 661.

[свернуть]

Добавить комментарий