Планирование эксперимента

При нагревании ацетофенона в пиридине под действием полисульфида аммония образуется фенилацетамид с выходом 80%:

Реакция Вильгеродта

Спланируйте эксперимент с изотопной меткой, который показал бы, какой атом углерода оказывается в амидной группе — из метильной или карбонильной группы?

Решение

Собираем исходную молекулу с меченым атомом:

Меченый ацетилбензол

Продукт реакции разбираем так, чтобы явно разделить атомы боковой цепи в продуктах:

Меченая бензойная кислота

Радиоактивность одного из продуктов покажет в каком атоме находилась метка.

[свернуть]

Добавить комментарий