Синтез хинолинов

Приведите последовательность осуществления следующей реакции:

Реакция Скраупа схема

Решение

Используется гидрокарбонат для того чтобы исключить галоформную реакцию, а также для того, чтобы дифференциировать карбонильные соединения по основности. ДМСО используется для ускорения реакции нуклеофильного замещения. В остальном механизм похож на реакцию Скраупа:

Реакция Скраупа механизм

[свернуть]

Метилирование диазометаном

Укажите продукт и напишите механизм следующей реакции:

Метилирование диазометаном

Решение

Расширение цикла диазометаном механизм

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Yamada K., , Hirata Y., Bull. Soc. Chim. Japan, 31, 550 (1958)

DOI: https://doi.org/10.1246/bcsj.31.550

[свернуть]

Трансаннулярная конденсация

Приведите механизм следующей реакции:

Трансаннулярная конденсация Кляйзена

Решение

Трансаннулярная конденсация Кляйзена механизм

Это трансаннулярная конденсация Кляйзена, приводящая к производному нафталина. Замыкание цикла такого типа совершенно аналогично наблюдаемому при биосинтезе некоторых полифенолов.

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Brich A. J., Musgrave O. C., Rickards R.W., Smith H., J. Chem. Soc., 1959, 3146.

DOI: 10.1039/JR9590003146

[свернуть]