Катион нитрония

В своё время криоскопические исследования показали, что азотная кислота при растворении в серной кислоте образует четыре частицы (на одну молекулу азотной кислоты), и это стало одним из доказательств участия катиона нитрония в механизме реакции электрофильного нитрования [1].

1) Какие частицы образует азотная кислота при растворении в серной кислоте?

2) Какое влияние на скорость нитрования бензола (если допустить, что скорость нитрования определяется концентрацией катиона нитрония) окажет добавление в реакционную массу небольших количеств нитрата натрия? А сульфата калия?

Решение

1) Молекула азотной кислоты в нитрующей смеси может взаимодействовать с другой молекулой азотной кислоты или с молекулой серной кислоты:

Катион нитрония

2) Добавление нитрата натрия сместит указанное равновесие влево и реакция замедлится. Сульфат не являетсяобщим ионом для этого равновесия, поэтому реакция слабо ускорится за счёт солевого эффекта.

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Gillespie, R. J., Graham, J., Huges, E. D., Ingold, C. K., Peeling, E. R. A. J. Chem. Soc. 1950, 2504.

[свернуть]

Добавить комментарий