Структура и ароматичность

В приведённой ниже таблице представлен ряд структур, которые вы должны отнести к ароматическому, неароматическому или антиароматическому типу. Подчас это бывает трудно, поэтому опирайтесь на следующие принципы:

1) Если структура не обладает замкнутой цепью сопряжения, то она неароматична.

2) Если структура содержит в формально замкнутой цепи сопряжения хюккелевское число электронов (4n+2), однако по стерическим или каким-либо другим причинам не может принять плоскую форму, то она неароматична.

3) Если структура содержит в замкнутой цепи сопряжения мёбиусовское (антихюккелевское, 4n) число электронов, то она стремится стать неплоской и тем самым неароматичной. Если такое искажение невозможно или частично сопряжение сохраняется (малые циклы), то структура антиароматична.

Структура Структура
1 34
2 35
3 36
4 37
5 38
6 39
7 40
8 41
9 Коронен 42
10 43
11 44
12 45
13 46
14 47
15 48
16 49
17 50
18 51
19 Фуран 52
20 53
21 54 Фосфазен
22 55
23 56
24 57
25 58
26 59
27 60
28 61
29 62
30 63
31 64
32 65
33 66
Решение

Ароматические структуры: 1, 2, 3, 4, 9, 10, 11, 12, 18, 19, 20, 23, 25, 27, 29, 32, 33, 34, 36, 37, 38, 40, 42, 45, 48, 50, 51, 53, 56, 58, 60, 61, 62, 63, 64.

Антиароматические структуры: 7, 8, 14, 15, 16, 17, 24, 26, 31, 39, 43, 44, 46, 47, 52, 55, 57, 66.

Неароматические структуры: 5, 6, 13, 21, 22, 28, 30, 35, 41, 49, 54, 59, 65.

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Курц А. Л. Задачи по органической химии с решениями / А. Л. Курц, М. В. Ливанцов, А. В. Чепраков, Л. И. Ливанцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. — 264с., ил. стр. 45—47.

[свернуть]

Добавить комментарий