Диспропорционирование трифенилметильного радикала

Трифенилметильные радикалы, находящиеся в равновесии со своим димером при облучении светом подходящей длины волны диспропорционируют по следующей схеме:

Трифенилметильный радикал

Дополнительные исследования показывают, что промежуточной частицей в этом превращении оказывается 9-фенилфлуоренильный радикал:

9-фенифлуоренильный радикал

1) Напишите механизм диспропорционирования трифенилметильного радикала.

2) В том случае, если в пара-положении трифенилметильного радикала находится алкильная группа, диспропорционирование идёт по другому пути. В этом случае наблюдается образование смолообразных продуктов реакции. Как вы думаете, в чём причина такого изменения?

Решение

1) Диспропорционирование возможно протекает по следующей схеме:

Диспропорционирование трифенилметильного радикала

2) Если в пара-положении находится алкильная группа, радикал отрывает от неё атом водорода с образованием хиноидного соединения, которое затем полимеризуется.

Хиноидное соединение

[свернуть]
Дополнительная информация

1) Реутов О. А. Органическая химия : в 4 ч. Ч. 2 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. — 623 с.: ил. — (Классический университетский учебник), стр. 512-513.

[свернуть]

Добавить комментарий